На иконе изображена комната, вверху — икона с образом Божией Матери, а внизу перед ней коленопреклоненно молится человек. В сочинении святителя Димитрия Ростовского «Руно орошенное» так описывается проявление благодатной силы этой иконы: «Эта икона находилась в доме одного грешника, который, однако, не утратил образа человеческого и веры в благодать Божию.
Как-то раз, когда он собрался идти на разбойное дело и обратился к Пресвятой Богородице со своей обычной молитвой, им вдруг овладели страх и трепет: изображение Богоматери задвигалось, а у Божественного Младенца на руках, ногах и в боку открылись раны, и из них потекла кровь.
Распростершись ниц, грешник вскричал: «О, Госпожа! Кто это сделал?» — «Ты и прочие грешники, — отвечала ему Божия Матерь. — Своими грехами вы вновь распинаете Моего Сына, яко иудеи. Вы называете Меня Матерью милосердия, а сами оскорбляете и огорчаете Меня своими беззаконными делами».
«О, Владычица! Отселе да не будет так! — вскричал разбойник. — Да не одолеет моя злоба Твоего неизреченного милосердия и благодати. Ты одна — надежда и прибежище всем грешникам! Преклонись на милость и умоли Сына Своего и Творца моего!»
Трижды Пресвятая Богородица молила Божественного Младенца простить раскаявшегося грешника, но Он оставался непреклонным. Тогда Царица Небесная Сама хотела пасть к ногам Богомладенца. «Что Ты хочешь делать, о Матерь Моя?» — воскликнул Сын. — «Пребуду, у ног Твоих вместе с этим грешником, — отвечала Она, — пока Ты не простишь ему грехов». Тогда Господь изрек: «Закон повелевает всякому сыну почитать свою мать; а справедливость требует, чтобы законодатель был и исполнителем закона. Я — Твой Сын, а Ты — Моя Мать. Я должен почитать Тебя, исполняя то, о чем Ты умоляешь Меня. Будь же по Твоему желанию! Ныне прощаются сему человеку грехи для Тебя. А в знак прощения пустьон облобызает Мои раны».
Трепещущий грешник припал к язвам Спасителя. Так разбойник получил нечаянную радость от иконы Пресвятой Богородицы. С тех пор он исправился и стал вести богоугодную жизнь, а повествование это послужило поводом к написанию образа Божией Матери «Нечаянная Радость».
Особенно известной икона Божией Матери «Нечаянная радость» стала в 1830 г. В понедельник на Светлой седмице вдом Анны Тимофеевой кее жилице Катерине Тимофеевой пришла унтер-офицерская вдова Анисья Степанова, к тому времени уже четыре месяца страдавшая глухотой. Она долго лечилась в Шереметевской больнице, но пользы не было. Катерина Тимофеева оставила ее у себя ночевать, чтобы на другой день сходить с ней и со своей дочерью в церковьи помолиться перед иконой Божией Матери «Нечаянная Радость». На другое утро они пришли вцерковь и попросили отслужить молебен, во время которого глухая Анисья услышала пение тропаря Пасхи: «Христос Воскресе!», а потом тропаря — «К Богородице прилежно ныне притецем». И с того времени она стала слышать.
В 1835 г. икона была пожертвована в церковь Неопалимой Купины по словесному завещанию умершей девицы — мещанки А. П. Куницыной, и уже через три года икона прославилась чудотворениями. Однажды в храм пришла женщина, страдавшая такой сильной глухотой, что не могла слышать ни церковного пения, ни колокольного звона. Она усердно молилась перед иконой Пресвятой Богородицы и по молитве своей получила исцеление.
В Москве находились три чудотворные иконы Божией Матери «Нечаянная Радость»: одна — в церкви Благовещения близ Тайницких ворот; вторая — в церкви Феодора Стратилата почтового ведомства, а третья — в церкви Неопалимая Купина близ Девичьего поля. Ни одна из этих церквей не сохранилась как храм. Но один из списков иконы Богоматери сейчас находится в церкви Илии Обыденного. Это была любимая икона патриарха Пимена, связанная с чудом спасения его из плена. В дни ее празднования он обязательно служил в этом храме.